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Con il Milan, allenato da Fabio Capello, vinse subito lo scudetto, il secondo consecutivo per lui, tuttavia, le discussioni sul suo vero ruolo (punta, mezzapunta, rifinitore) e sulla compatibilità con Dejan Savićević si sprecarono, nonostante mostrasse invece un’ottima intesa sia con il montenegrino che con George Weah. Parte titolare in quasi tutte le partite ed assume anche il ruolo di primo rigorista della squadra, ma viene puntualmente sostituito dal tecnico di Pieris, che non lo riteneva in grado di giocare per tutti e 90 i minuti. Non venne convocato da Sacchi per gli Europei del 1996, poi finiti in maniera infausta per la squadra italiana. Nella stagione successiva sulla panchina del Milan arrivò l’allenatore uruguagio Oscar Washington Tabárez, che subito dichiarò di voler puntare su di lui e sull’asso africano George Weah per l’attacco della squadra. Partì infatti titolare nelle prime partite stagionali, esordendo anche in UEFA Champions League nel match casalingo contro il Porto, ma la crisi di risultati della squadra lo relegò in panchina, a favore di Marco Simone. Tabarez venne infine esonerato ed al suo posto la società chiamò l’ex tecnico Arrigo Sacchi, con il quale Baggio non era in buoni rapporti dopo il Mondiale americano; la situazione restò tesa tra i due: oltre a venir sostituito nel ruolo di rigorista da Demetrio Albertini, venne anche relegato nel ruolo di riserva del francese Christophe Dugarry. In rossonero non trovò più spazio e, sebbene nelle rare …
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